Για 9η φορά με τον Ολυμπιακό στο Κύπελλο ο ΑΣΤΕΡΑΣ
Η κληρωτίδα έβγαλε τον ΑΣΤΕΡΑ στον ίδιο όμιλο με τον Ολυμπιακό. Αυτή είναι η πρώτη φορά όπου οι δύο ομάδες βρίσκονται στην συγκεκριμένη φάση. Όχι όμως και η πρώτη τους συνάντηση στην διοργάνωση του Κυπέλλου.
Αρχικά, ο Αστέρας αντιμετώπισε, για τα ημιτελικά του Κυπέλλου, τον Ολυμπιακό το 2009 και συγκεκριμένα στις 18 Μαρτίου, στο Θεόδωρος Κολοκοτρώνης. Οι Αρκάδες ήδη στα 35 λεπτά παιχνιδιού είχαν πετύχει δύο τέρματα, χάρη στον Φιλομένο. Στη συνέχεια όμως της αναμέτρησης οι ερυθρόλευκοι ισοφάρισαν και έφυγαν από την Τρίπολη με το 2-2.
Στη ρεβάνς, οι Αρκάδες παρά το γκολ που πέτυχαν με τον Τσέζαρεκ στο Καραϊσκάκης, δεν μπόρεσαν να πάρουν την πρόκριση για τον τελικό καθώς ο Ντουντού και ο Ντιόγκο με τα γκολ που πέτυχαν, έδωσαν στην ομάδα τους τη νίκη αλλά και την πρόκριση.
Οι κιτρινομπλέ τέθηκαν αντιμέτωποι ξανά με τον Ολυμπιακό στις 22 Δεκεμβρίου του 2010. Αυτή τη φορά για την φάση των 16. Στο 86’ οι φιλοξενούμενοι πήραν το εισιτήριο για την επόμενη φάση, καθώς ο Ιμπαγάσα πέτυχε το μοναδικό γκολ της αναμέτρησης.
Το 2012-13 οι δύο ομάδες βρέθηκαν για πρώτη φορά στην ιστορία αντιμέτωπες στον τελικό του Κυπέλλου. Εκεί όπου οι 5 διαιτητές δεν είδαν το χέρι πέναλτι του Μανιάτη στο 1-1 και στη συνέχεια ο Ολυμπιακός πανηγύρισε την κατάκτηση του τροπαίου στο άδειο ΟΑΚΑ.
Την επόμενη χρονιά, η κλήρωση έβγαλε ξανά τον Ολυμπιακό στο δρόμο των Αρκάδων, αλλά για την φάση των 16. Τα πράγματα τότε, για την ομάδα του Βεργέτη δεν εξελίχθηκαν με τον τρόπο που θα ήθελε κι αυτό διότι αποκλείστηκε με συνολικό σκορ 5-0.
Τελευταία φορά που οι δύο ομάδες διασταύρωσαν τα ξίφη τους ήταν την περυσινή σεζόν για τα προημιτελικά. Στις 27 Ιανουαρίου του 2016 ο Ολυμπιακός επικράτησε με 5-0 του Αστέρα στο Καραϊσκάκης. Στον επαναληπτικό οι κιτρινομπλέ πέτυχαν ένα γκολ, αυτό του Ιγκλέσιας, το οποίο δεν αποδείχθηκε αρκετό καθώς και οι ερυθρόλευκοι στη συνέχεια του αγώνα ισοφάρισαν και πήραν το εισιτήριο για την ημιτελική φάση.
Αναλυτικά όλα τα παιχνίδια του ΑΣΤΕΡΑ με τον Ολυμπιακό για το Κύπελλο:
18/03/09 ΑΣΤΕΡΑΣ – Ολυμπιακός 2-2
09/04/09 Ολυμπιακός – ΑΣΤΕΡΑΣ 2-1
22/12/10 ΑΣΤΕΡΑΣ – Ολυμπιακός 0-1
11/05/13 ΑΣΤΕΡΑΣ – Ολυμπιακός 1-3
08/01/14 Ολυμπιακός – ΑΣΤΕΡΑΣ 4-0
22/01/14 ΑΣΤΕΡΑΣ – Ολυμπιακός 0-1
27/01/16 Ολυμπιακός – ΑΣΤΕΡΑΣ 5-0
03/02/16 ΑΣΤΕΡΑΣ – Ολυμπιακός 1-1
ΣΧΟΛΙΑ